Ο Διδύμων, οφθαλμίατρος της εποχής, εξετάζει το μάτι μιας κοπέλας. Ο Διογένης τον βλέπει και ξέροντας ότι είναι ερωτύλος, κοινώς γυναικάς, του λέει: «Πρόσεξε Διδύμωνα μήπως, εξετάζοντας τον οφθαλμό, φθείρεις την κόρην».
Είπε κάποιος στον Αρίστιππο ότι η Λαΐδα δεν τον αγαπά, αλλά προσποιείται. Ο φιλόσοφος τότε απάντησε: «Ούτε το κρασί ή το ψάρι με αγαπούν, εγώ όμως τα απολαμβάνω».
Σύζυγος λέει στην ερωτομανή γυναίκα του: «Τι θέλεις να κάνουμε, να φάμε ή να κάνουμε έρωτα;» Και εκείνη του απαντά: «Ο,τι θέλεις, ψωμί πάντως δεν έχουμε».
Επαινούσαν μερικοί τους Ηλείους διότι ήταν πολύ δίκαιοι κριτές στους Ολυμπιακούς Αγώνες. Τότε ο Αγης, που ήταν μπροστά, απόρησε: «Καλά, είναι τόσο σπουδαίο που οι Ηλείοι μία φορά στα τέσσερα χρόνια γίνονται δίκαιοι;»
Ενας πατέρας ζητάει από τον Αρίστιππο να διδάξει τον γιο του. Ο φιλόσοφος θέλει αμοιβή 500 δραχμές, αλλά ο πατέρας θεωρεί το ποσό υπερβολικό:
- Με τόσα χρήματα θα μπορούσα να αγοράσω ένα ζώο.
- Αγόρασε. Ετσι θα έχεις δύο.
Ο Διογένης ζητούσε ελεημοσύνη από ένα άγαλμα και όταν τον ρώτησαν γιατί κάνει κάτι τέτοιο, απάντησε: «Εξασκούμαι στο να μην απογοητεύομαι από την αναισθησία των ανθρώπων».
Παρακινούσαν τον Φίλιππο τον Μακεδόνα να εξορίσει κάποιον που τον κακολογούσε. «Δεν είστε καλά», είπε ο Φίλιππος, «θέλετε να τον στείλω να με κατηγορεί και σε άλλα μέρη;»
Ενας φαλακρός έβριζε τον Διογένη. Ο φιλόσοφος γύρισε και του είπε: «Δεν σου ανταποδίδω τις βρισιές, αλλά θα ήθελα να πω ένα μπράβο στις τρίχες σου, διότι απαλλάχτηκαν από ένα κακορίζικο κεφάλι».
Πληροφορήθηκε ο Αριστοτέλης από κάποιον ότι μερικοί τον έβριζαν και εκείνος απάντησε: «Καθόλου δεν με νοιάζει. Όταν είμαι απών, δέχομαι ακόμα και να με μαστιγώνουν».
